Apaixonado e prolífico, Garry Winogrand sempre estava de olho na próxima foto, o próximo vislumbre da vida nas ruas de sua cidade natal, Nova York, e em locais tão variados quanto um rodeio no Texas e Venice Beach. Seus temas incluíam manifestantes, foliões e transeuntes. Suas imagens aparentemente aleatórias intrigavam - e irritavam. Ele passou a ser visto como um observador singular das esperanças e ansiedades da América do pós-guerra.